Ja, Jack Shephard heeft het eiland in Lost daadwerkelijk verlaten.
Na een ontvoering en een bijna-ontsnappingspoging ontsnapte Jack samen met vijf andere overlevenden van het eiland. Buiten het eiland begroef hij zijn vader en vroeg hij Kate ten huwelijk, maar de verschijningen van John Locke en de geest van zijn vader dreven hem in een depressie en drugsverslaving.
Jack werd later gevangengenomen door de Anderen en verrichtte een operatie op Benjamin Linus. Later, na het verkrijgen van een radiotelefoon, wist Jack het vrachtschip de Kahana te bereiken wat uiteindelijk zorgde voor zijn redding als één van de zes van Oceanic.
John Locke verliet het eiland en stierf. Michael verliet het eiland, keerde terug en stierf. Walt verliet het eiland samen met Michael en bleef buiten het eiland. Sayid, Sun en Jack verlieten het eiland, keerden 3 jaar later terug en stierven. Kate kon het eiland verlaten, 3 jaar later terugkeren en opnieuw vertrekken.
De stellen die in de serie van elkaar gescheiden waren – zoals Jack en Kate, Desmond en Penny en Sawyer en Juliet – werden in die flitsen allemaal herenigd . In de laatste scène in de kerk zien kijkers ook Sun en Jin herenigd (ze waren beiden omgekomen tijdens hun ontsnapping van het eiland), evenals Sayid en Shannon.
Jack keerde terug omdat A) zijn leven en relatie met Kate buiten het eiland niet goed verliepen , B) hij zich schuldig voelde over de mensen die hij achterliet, C) hij zichzelf de schuld gaf van Lockes zelfmoord. In wezen probeerde hij met het eiland een leegte in zijn leven op te vullen, net zoals John deed toen hij voor het eerst naar het eiland kwam.
Slechts twee ontsnappingspogingen van het eiland waren succesvol: de ontsnapping van de Oceanic Six en de ontsnapping van Ajira . Slechts één lid van de Oceanic Six, Kate, was aanwezig bij de tweede reddingsactie. De andere leden van de Oceanic Six (minus Aaron) kwamen om het leven bij terugkeer naar het eiland, met uitzondering van Hurley, die achterbleef.
De reden dat hij het eiland niet kan verlaten, is omdat de enige manier waarop hij dat kan, is door het eiland te vernietigen door het licht uit te doven, wat het einde van al het bestaan zou betekenen . De Man in Black is letterlijk aan de bron verbonden sinds Jacob hem in het licht wierp, dus hij kan niet weg.
"Einde" Sawyer loopt naar Kate toe om haar wond te verzorgen. Wanneer Sawyer Desmond gaat halen, maakt hij een grapje met Kate over het feit dat hij haar niet gevraagd heeft mee te komen. Zij zegt dat ze de drang om hem te volgen moet weerstaan. Uiteindelijk bereiken ze het vliegtuig en verlaten ze het eiland met Claire, Richard, Miles en Lapidus.
Strathmore. Overlevenden van de Strathmore overleefden zeven maanden lang op een klein eiland van de Crozet-eilanden, van 1875 tot 1876. Ze overleefden door eieren en vlees van ganzen, albatrossen en andere zeevogels te eten. Ze aten ook wortelgroenten en vis.
Helaas overleed Jack aan een hartstilstand terwijl Rebecca een hotel boekte, met de kinderen aan de telefoon in de wachtkamer sprak en een snack uit de automaat pakte. Kate geeft zichzelf de schuld, zo vernamen we, vanwege alles wat Jack voor haar had gehaald – omdat, zoals ze het zelf zei, "hij het niet kon verdragen om me teleur te stellen."
Sawyer beseft hoe onontkoombaar het eiland is en wordt teruggebracht naar zijn kooi. Kate opent Sawyers cel, maar Sawyer weigert opnieuw te vertrekken, wetende hoe zinloos het zou zijn om het te proberen. Ze hebben seks, en terwijl Ben bewusteloos is en Jack een tumor verwijdert, grijpt Pickett de kans om Sawyer eindelijk te doden.
Ze vertelt Jack over haar affaire met zijn vader en hun dochter, Claire, waardoor Jack eindelijk beseft wat zijn verwantschap met Claire is. Claire zelf kwam hier ergens tijdens de drie jaar die ze alleen op het eiland doorbracht achter, want bij Jacks terugkeer begroette ze hem als "mijn broer".
Jack geloofde hem niet, zelfs niet toen hij het eiland voor zijn ogen zag verdwijnen. Pas nadat Locke terugkeert en hij hallucinaties van zijn vader begint te zien en zich schuldig voelt omdat hij het eiland heeft verlaten, begint hij te denken dat Locke misschien toch gelijk had.
In 2007 koos Jack ervoor om te blijven en het eiland te beschermen, en Kate verklaarde hem voor de laatste keer haar liefde voordat ze hem vaarwel kuste. Hij stierf kort daarna. Ze werden herenigd in de flashback en gingen samen met hun vrienden verder met hun leven.
Aan het einde van de aflevering reizen Jack en de Anderen per boot terug naar het hoofdeiland. Vlak voor vertrek vertaalt Isabel Jacks tatoeage: "Hij loopt tussen ons, maar hij is niet een van ons".
Locke wordt de nieuwe leider van de Others, terwijl Ben het eiland verplaatst door aan een bevroren wiel te draaien, waarna hij naar de Sahara wordt getransporteerd. De zes overlevenden ontsnappen in een helikopter terwijl ze toekijken hoe het eiland verdwijnt en worden vervolgens gered door Penny . Dan komen Desmond en Penny weer samen.
Kate overtuigt Jack ervan dat ze, wanneer ze thuiskomen, moeten beweren dat Aaron (William Blanchette) Kate's biologische zoon is, terwijl zijn moeder in werkelijkheid Claire Littleton (Emilie de Ravin) is.
Ze voedde Aaron Littleton op als haar zoon, maar uiteindelijk besloot ze terug te keren naar het eiland om zijn moeder, Claire, te redden . Eenmaal terug op het eiland, strandde Kate in 1977 samen met enkele andere overlevenden.
In de serie speelt Jarrah een dubbelrol als Desmond in een bar een vriend ontmoet. Later gaat Sayid dood doordat hij met de bom van MIB naar een ander deel van de onderzeeër rent, waardoor hij andere levens redt. Ook Sun en Jin sterven in de onderzeeër.
Volgens Jacob fungeert het eiland als een kurk die een kwaadaardige kracht tegenhoudt die de wereld zou vernietigen als ze losgelaten werd . Toen de Man in het Zwart in contact kwam met de plek van deze onderdrukking, het Hart van het Eiland, veranderde hij in een rookmonster dat het eiland duizenden jaren lang teisterde.
Jacob lokt mensen naar het eiland om Smokey te helpen ontsnappen. Volgens Moeder bezitten de mensen een deel van het licht en zijn ze hebzuchtig naar meer. Jacob houdt van zijn broer en voelt medelijden met hem omdat hij tegen zijn wil gevangen zit. Door Jacobs toedoen heeft Smokey geen lichaam meer en kan hij het eiland niet verlaten.
Veel van de overlevenden werden in de flashbacks gezien terwijl ze zich herenigden, lang nadat ze allemaal waren gestorven. Een handjevol overlevenden van Oceanic 815 leefde echter nog in de huidige tijdlijn na Jacks dood . Deze laatste overlevenden bleven ofwel op het eiland, of verlieten het voorgoed met Ajira Airways vlucht 316.
Na een ontvoering en een bijna-ontsnappingspoging ontsnapte Jack samen met vijf andere overlevenden van het eiland. Buiten het eiland begroef hij zijn vader en vroeg hij Kate ten huwelijk, maar de verschijningen van John Locke en de geest van zijn vader dreven hem in een depressie en drugsverslaving.
Gedurende deze periode wordt Charles van het eiland verbannen als straf voor het herhaaldelijk verlaten van het eiland en het verwekken van een kind, Penelope "Penny" Widmore (Sonya Walger), bij een "buitenstaander". Charles vertelt Ben, de nieuwe leider van de Anderen, dat hij op een dag zal moeten kiezen tussen Alex, nu zijn adoptiedochter, en...